Бывает - очень быстро.
Но раз на раз не приходится. Иногда после ответа на близкие к отгадке вопросы начинает снова задавать вопросы издалека и такие, которые по логике предыдущих ответов уже не должен был бы задавать. У меня такое впечатление, что программа анализирует и учитывает ранее загаданные варианты - например, М.Джексона, М.Монро, Ющенко и Тимошенко отгадал легко.