[katsol]

Инициативность, на мой взгляд, это способность продуцировать новые идеи и самостоятельно их воплощать. Может быть в плюс (помогло делу) и в минус (помешало), как справедливо заметил Konsta.
Значит нам надо смотреть что?
- Творческие способности (способность создавать новое, усовершенствовать старое) и/или аналитические способности (способность видеть недостатки процесса либо пути, которыми можно улучшить результат),
- активность (потому что придумать придумал, увидеть увидел, да на том дело и закончилось, надо ещё ж воплотить)
- ответственность (человек, который не склонен на себя брать ответственность тоже остановится на стадии придумывания),
- плюс к этому лояльность (сотрудник должен хотеть помочь предприятию, а то тоже на стадии придумывания всё и закончится, а то и придумываться не будет).

Вот совокупность всех этих качеств на мой взгляд и даёт понятие инициативность.

Как проверять.
Описание нестандартной рабочей ситуации (можно несколько, но не перестараться), просьба подумать как найти из неё выход, смотрим какое мышление у человека, он думает/не думает в каком русле, предлагает ли один вариант или несколько, опирается только на предыдущий опыт или ищет решения, так мы оцениваем творческие/аналитические способности.
Слушаем насколько он вовлекает себя в процесс, фразы «я бы сделал(а)» и т.д. это активная позиция, фразы «они сделают», «надо им сказать» - пассивная позиция.
Задаём вопрос о негативном разрешении ситуации, смотрим готов ли принять ответственность на себя или «валит» остальных. Ну про лояльность думаю и так знаете.

Если нужен человек, который не будет продуцировать новое, а «самовыдвигаться» на исполнение принятых решений, то самую большую роль играет лояльность, а потом тоже самое только без творчества/аналитики.