Не будет, так не будет - это прежде всего его проблемы, а не ваши
Но это его определенным образом характеризует - ведь ему даже необязательно туда ехать самому - он может направить заявление о выдаче дубликата по почте, но он не желает даже пальцем шевельнуть для этого - наоборот, он считает, что это вы должны решать его проблему!!! Поэтому не хочет оформлять дубликат - пусть ищет другую работу, где его согласятся принять без трудовой
А я искренне недоумеваю, зачем вам такой проблемный сотрудник, который не в состоянии даже обеспечить сохранность своих личных документов? Или вы думаете, что к своей работе он будет относиться по другому?
Конечно, в случае, если он какой-то уникальный, редкой специальности, или очень высокой квалификации специалист и и другого такого негде взять - то может быть и стоит этим заняться, но если нет - зачем эти проблемы вам и вашему руководству?
Поверьте моему опыту - ни один сотрудник, имевший проблемы еще при приеме, впоследствии не оправдывал возложенных на него надежд!