Перший період, за який надається відпустка, у Вашому випадку дуже дивний - людина працювала з 10.05.06, а період рахується з 01.07.06
Далі Ви все говорите вірно: наступна відпустка за період з 10.05.07 по 30.06.08.
І дві відпустки Ви також маєте право надати працівнику в один рік за різні періоди