Предлагаю Вам следующее:
1. Издать приказ и направить на курсы работника по нынешней должности. Это точно не командировка, и если начальство не хочет платить штрафы - оно поймет ваши аргументы. Гарантии: сохранение места работы и среднего заработка ст. 122 КЗоТ и постанова 695.
2. Когда работник эти курсы закончит и получит свилетельство(или лицензию) вы издаете приказ на проведение предрейсовых медосмотров с доплатой. Хотя правильнее было бы все-таки ввести в штатное расписание хотя-бы часть ставки медсетры по проведению предрейсовых осмотров и в пределах экономии по этой вакансии установить доплату за совмещение вашему работнику.