Добрый вечер,
Насчитывайте отпуск, в подобной ситуации, за реально отработаное время на начало отпуска.
Всех ситуаций не предусмотриш, человек может:
- вернутся
- уволится до окончания отпуска
- заболеть во время отпуска ( отпуск продлевается на время больничного и уволнение в момент болезни не предусмотрено)
- умереть

и т.д и т.п.
При увольнении сразу по окончании отпуска - бухгалтерии проще насчитать компенсацию, чем удержать ранее насчитаное