А как он может работать и одновременно находиться в отпуске ?

Вот поэтому вы должны его на время отпуска оформить по совместительству (совмещению) на другую работу !
Работать в отпуске на другой работе (и получать за это вознаграждение !!!) ему никто не запретит -
это его право, даденное Коституцией, КЗоТ и т.д. !!!