АБАЛДЕТЬ !!!
А чем руководствуется адвокат, требуя письмо с уведомлением отсылать именно
три раза 
?
А есть у Вас уведомление (хотя бы одно) с подписью работника, что он письмо получил ?
Если есть, то идёт этот адвокат ... лесом
Если нет, тогда показывайте ему квитанции об отправке писем (неважно, сколько, главное - регулярно) и уведомления (о выбытии адресата, об отсутствии его дома и т.д.):
Вы свою работу делаете, а вот работник о своей ТК не заботится
