Мне кажется, в данном случае "неудачник" — понятие относительное.
Для того, чтобы работать на себя, необходимы обычно определенные качества, убеждения, навыки и иже с ними. Не всем подходит и нужно/хочется работать на себя.
Человек может быть неудачников в работе на себя и весьма успешным в работе наемным сотрудником.
Просто в силу того, что это разные позиции с разными целями, задачами, процессами, нюансами и т.д.
А! Еще бывает важна область, в которой работаешь на себя. Мой личный опыт: в одной области — полгода фриланса и ничего не получилось, вернулась в наемный труд; в другой — уже 3-й год пошел, и все отлично. То есть я тогда кто? неудачник или удачник?..
