Если это условие для предоставления путевки - то и заставлять не придется
. Отпуск предоставляется в календарных днях, поэтому ничего противоестественного в отпуске, начинающемся в субботу, нет. Просто сотрудники любят почему-то экономить дни отпуска. Хотя в моей практике много и таких, которые специально побольше выходных захватывают, чтобы больше получить отпускных.
А в данном случае - лучше этому сотруднику в пятницу взять отпуск. Вещи собрать, спокойно на вокзал добраться и т.д....