У нас, благо, коллектив очень слаженный и таких проблем не возникает. Мы даже иногда сами сбрасываемся и ездим на пикнички и в путешествия по Украине. И руководство все любят, хоть и боятся и уважают
Относительно Вашей ситуации - уже, в принципе и холодно на пикничок (если Вы не на Юге работаете, конечно), так что я потерпела бы до весны. А весной уже без принуждения - организовать, но чтобы ехали, кто хочет, а не по принуждению. А с руководством договориться, чтобы это было в пятницу. И кто хочет - едет отдыхать, кто не хочет - арбайтен в офисе.