Ну если у него достаточно дней отпуска (а обычно их более, чем... достаточно)
- то не вижу проблем.
Если не хватает одной-двух недель, то можно и авансом предоставить отпуск
(главное, чтобы потом сотрудник не уволился, не вернув авансом выданные отпускные
).
Если же и этих дней нет, то можно и за свой счёт - ст. 25 ЗУ "Об отпусках".