[EllE HRD]

отвечаю так, как могу.
сложности могут возникнуть везде.
на фриланс руководитель тоже может отдать любой участок - многое зависит от отношения руководителя к фрилансу, от профессионального уровня фрилансера, от взаимоотношений между фрилансером и руководителем, от занятости этих рабочих мест. если есть директор по персоналу, который и так в курсе дела, то зачем еще эти вопросы фрилансить?
но самая главная Ваша сложность - это множественная конкуренция. причем конкуренты очень часто будут выступать в виде компаний, которые предлагают услуги в комплексе и могут демпинговать. или в виде устойчивых профи, которые на рынке не один год, которые раскручены, имеют репутацию и т.п.
надеюсь, я ответила хотя бы на часть Ваших вопросов.